Em 1957, deu-se início, no Funchal, ao Colégio Infante D. Henrique, como residência para estudantes, na Quinta Favilla, alugada, sita à Avenida do Infante. Tendo-se encontrado instalações satisfatórias no antigo Hotel Belmonte, na freguesia do Monte, para lá se transferiu o Colégio, iniciando-se as aulas a 1 de outubro de 1958. Começou por ser um colégio com internato para rapazes, sobretudo para os filhos de emigrantes. Em 1970 foi introduzido o regime de coeducação (masculino e feminino), com sistema misto de internato para rapazes e externato para rapazes e raparigas. Em 1974 passou a ser apenas colégio externo para rapazes e raparigas. Em 2003 o Colégio Infante D. Henrique começou a funcionar como escola a tempo inteiro.
O Colégio Infante D. Henrique, como escola católica que é, pretende desenvolver o homem todo, na perspetiva Dehoniana dos valores humanos e cristãos, promovendo um ensino de qualidade que valorize as capacidades humanas, pessoais e sociais a nível inteletual, físico, espiritual e artístico.
O Colégio Infante D. Henrique tem cerca de 400 alunos, desde o pré-escolar até ao 9º ano do Ensino Básico.